Wiosną 1903 r. Horatio Nelson Jackson założył się o pięćdziesiąt dolarów, że przejedzie swoim 20-konnym samochodem turystycznym Wintonv, z San Francisco do Nowego Jorku. Podejmując się tego wyzwania miał nadzieję, że zostanie pierwszą osobą, która przejedzie przez Stany Zjednoczone automobilem zwanym potocznie "bezkonnym wózkiem". Większość ludzi wątpiła, że ​​samochód jest w stanie wytrzymać tak długą drogę. Podróżując ze swoim pilotem Sewallem K. Crockerem i psem imieniem Bud, Jackson udowodnił, że się mylili. Korzystając z zachowanych fotografii i opierając się na wcześniej niepublikowanych listach, twórcy dokumentu prezentują widzom tę historyczną podróż.